En cierto modo, ¡¡¡sí lo hace!!! Todas las herramientas de jailbreaking para iPhones se basan en una determinada versión de iOS ya que explotan las vulnerabilidades presentes en esa versión de iOS y son capaces de instalar Cydia en tu iPhone. La mayoría de las veces, Apple llega a conocer o encontrar esas vulnerabilidades y las corrige en su próxima versión de iOS y por lo tanto, cuando se actualiza la versión de iOS, se hace imposible para su herramienta de jailbreaking para trabajar en su iPhone.
La mayoría de ellos son específicos para una versión exacta de iOS o cierta gama de la versión de iOS y por lo tanto, se debe evitar la actualización de su iOS hasta que y a menos que haya una nueva herramienta de jailbreaking estable en la próxima variante de iOS a la que se está actualizando. Y por eso, encontrarás muchos tweaks después de hacer jailbreak para desactivar la actualización accidental de iOS eliminando por completo esa opción o dificultando la actualización más de lo normal y manteniendo tu jailbreak seguro.
Así que, siempre es recomendable no actualizar tu versión de iOS en general cuando ya tienes jailbreak y mantenerte lo más bajo posible en la versión de iOS cuando estás esperando una.