La respuesta corta es sí.
La edición y el renderizado implican la recodificación, y en circunstancias no perfectas esas recodificaciones implican una pérdida de calidad.
Dicho esto, usted no está necesariamente perdiendo ninguna calidad visual a una cantidad notable a través de sólo unas pocas recodificaciones. Si no ve ninguna pérdida de calidad, lo más probable es que esté bien. Si usted está subiendo a YouTube, probablemente perderá más calidad debido a las restricciones de velocidad de bits de YouTube que la que tenía al principio, incluso con múltiples codificaciones.
Si usted está viendo una pérdida de calidad, hay algunas cosas que puede hacer para ayudar a prevenir esto. Si estuviera usando una aplicación de edición profesional, le sugeriría que usara un códec intermedio o tasas de bits más altas, pero esas no son opciones explícitas en WMM. Debería haber una opción en WMM para "pantallas de alta definición" cuando seleccionas la opción de guardar tu película. Esta opción es la que probablemente tenga la tasa de bits más alta y, por lo tanto, la menor compresión y la posible disminución de la calidad. Siempre que codifique con esta configuración hasta su salida final, no debería perder calidad de forma notable.