Hay varias maneras de hacerlo. La forma más fácil (en mi opinión) es recordar el atajo y usarlo. El atajo para el en dash es mantener presionada la tecla Alt y escribir 0151 en el teclado numérico (no las teclas numéricas en la parte superior del teclado). Un guión en es es 0150.
Nota que algunos portátiles no tienen teclado numérico, pero pueden tener un equivalente. Mire cerca de las teclas IJKL y vea si hay algún número impreso allí cerca de la parte superior de la tecla. Si parece un teclado numérico, este tipo de teclado te permite utilizar esas teclas como si fueran un teclado numérico, pero tienes que mantener pulsada otra tecla para hacerlo. Así, en lugar de Alt+0151, será Fn+Alt+0151 (o lo que sea en tu teclado si no es Fn). Si el teclado de tu portátil no tiene este teclado numérico simulado, la siguiente mejor forma de insertar caracteres especiales es el siguiente método...
Si no quieres recordar un atajo de teclado, utiliza la aplicación Mapa de caracteres. Puedes acceder al Mapa de caracteres abriendo el menú Inicio de Windows (pulsa y suelta la tecla del logotipo de Windows, a la izquierda de la barra espaciadora). Cuando se abra el menú Inicio, no te desplaces ni hagas clic en nada, sólo escribe la palabra carácter. Al hacerlo, aparecerá la aplicación Mapa de caracteres en la parte superior. Haz clic en ella o pulsa Intro. Encontrar el símbolo que quieres en el Mapa de caracteres no es fácil, ya que no hay una función de búsqueda. Tienes que desplazarte hasta que lo encuentres, pero primero elige la fuente. (Fíjate en la posición de la barra de desplazamiento en el borde derecho de mi captura de pantalla. La raya em está así de abajo de los caracteres en la fuente Arial. Tu fuente puede variar.)
Una vez que encuentres el carácter que buscas, haz clic en él (se ampliará cuando lo hagas), y luego haz clic en el botón Seleccionar. Luego haz clic en Copiar, y ve a pegarlo donde quieras.