En primer lugar, haz esto bajo tu propio riesgo. No me hago responsable de nada de lo que te ocurra por esto.
Esto depende mucho de cómo esté configurada la red, pero una forma de pasar el Umbrella sería configurar manualmente tus DNS a otros servidores DNS públicos (puede que necesites derechos administrativos en tu ordenador para hacerlo).
No estoy seguro de por qué necesitas una VPN y a qué te refieres con "el ordenador de mi escuela bloquea todas las VPNs", pero si te refieres a que la red de tu escuela bloquea el acceso a la VPN, entonces es probable que hayas terminado ahí, podrían (o deberían) estar bloqueando los puertos para detener este tráfico y será extremadamente difícil evitarlo. Si no puedes instalar el software de la VPN, probablemente no tengas derechos de administración para instalar el software en dicho ordenador, así que no hay forma de evitarlo. Siempre puedes configurar la VPN manualmente en el sistema operativo, pero estoy bastante seguro de que también necesitas derechos de administrador para eso.
De nuevo, haz esto bajo tu propio riesgo, no voy a tomar ninguna responsabilidad por lo que decidas hacer con esta información. También ten en cuenta que como otras personas señalaron, te meterás en un gran problema si te pillan, también la mayoría de los administradores de red/sistemas (o al menos los buenos) se encargarán de cualquier vulnerabilidad que encuentren si te pillan.