Hay varias maneras fáciles de cómo lograr este objetivo.
Como ya debes saber, hay cientos (si no miles) de programas y aplicaciones de Windows que también están disponibles para Ubuntu: VLC Player, Spotify, Firefox, Chromium, Transmission, etc. Puedes instalarlos desde los repos oficiales o desde los PPAs de confianza.
Si tu pregunta está relacionada con aquellos programas que están hechos específicamente para Windows (y no tienen sus homólogos en Linux) como Photoshop, CorelDraw, algunos juegos, etc entonces te aconsejaría que probaras a usar Wine o PlayOnLinux. Ambos son fáciles de instalar y configurar. PlayOnLinux y Wine "emulan" un entorno similar al de Windows que permite ejecutar software de Windows en sistemas basados en Linux. Pero tengo que admitir que Wine y PlayOnLinux no son capaces de ejecutar todos los programas de Windows. Cuando te encuentres con este desagradable escenario tendrás que emplear los llamados "Winetricks" que en muchos casos (pero no siempre) resolverán el problema.
Si ni siquiera los Winetricks pueden ayudarte, entonces tendrás que usar una Máquina Virtual. Esto probablemente hará que cualquier programa de Windows se ejecute correctamente en su máquina Linux.
P.S. Sé que el proceso de creación de una Máquina Virtual puede parecer difícil para las personas nuevas en esta noción. Pero puedo asegurar que la configuración de una Máquina Virtual es fácil. Yo uso Oracle VM VirtualBox, btw.
EDIT: Tengo que admitir que mi lista de software de Windows disponible también para Linux puede considerarse un poco engañosa debido al hecho de que algunos de los programas mencionados pueden describirse mejor como programas de Unix disponibles también para Windows y no como programas de Windows disponibles para Linux.
No obstante, no voy a cambiar mi respuesta porque la mayoría de la gente descubre por primera vez estos programas mientras usa Windows y se alegra (al igual que yo cuando instalé Ubuntu por primera vez hace muchos años) de descubrir que esos programas están disponibles para Linux.