Yo votaría por el 7 como la mejor versión y por Windows 2000 como la versión más "ligera". Aunque ahora tengo Windows 10 instalado en todos mis ordenadores, excepto en un portátil más antiguo con Win7, todavía no he visto nada que 10 pueda hacer que 7 no pueda.
(Cortana no es mucho más que MS Bob reencarnado)
En los primeros años, evitaba cada versión de Windows y me quedaba con MS-DOS en la mesa de mi oficina hasta que salió Windows 2000. Aunque se me exigía que conociera cada versión de Windows, era bien conocido entre mis compañeros y subordinados como "el tipo que se niega a cambiar a Windows" y solía jugar a un divertido juego con la gente que ejecutaba Windows 3.x y 95 en ordenadores idénticos al mío: Desafiarles a abrir una gran hoja de cálculo en el software que eligieran, editarla, iniciar MS Word y abrir un archivo. Les cronometré. Yo podía ejecutar Lotus 1-2-3, editar la hoja de cálculo, guardarla y cerrarla, y luego abrir Word y mis tiempos eran siempre más rápidos. Y, con más y más Windows abierto, los PC de gama media de la época (anteriores al Pentium 4) se ralentizaban notablemente.
Mis ordenadores en casa siempre tenían la última versión de Windows, pero yo seguía aferrándome obstinadamente al DOS en el trabajo. No necesitaba Windows - no había programas que necesitara ejecutar que fueran mejores (es decir, más rápidos) que la versión equivalente de Windows. No hacía CAD y no había Gaming en el trabajo.
XP SP2 fue la primera versión de Windows en la que pensé "esto realmente funciona" pero para entonces ya tenía el 2000, y una vez más, no había nada que ese XP pudiera hacer que yo no pudiera. Así que me quedé con él hasta el 7.
Porque tenía la autoridad para hacerlo, prohibí WinME, Vista y 8 en la oficina, pero adopté bastante rápido el 7 al año de su introducción.
No soy un gran fan de Windows 10, pero estoy de acuerdo a regañadientes en que, si tienes la potencia de cálculo, es el sistema operativo que hay que tener -aunque me sigue pareciendo que es sólo Windows 8 con la mayoría de los errores corregidos. Hay algunas características que tenían XP y 7 que desaparecieron y desearía que MS no hubiera hecho eso.
En resumen, en un período de más de 20 años, pasé de ser un acérrimo usuario de DOS al tipo que tiene 15 programas ejecutándose en la barra de tareas, incluyendo múltiples navegadores con tantas pestañas abiertas, que se hace difícil verlas todas.