Windows 1.0 fue la peor versión que jamás se hizo, porque Microsoft básicamente no tenía ni idea de lo que estaba haciendo: hay que tener en cuenta que nunca habían creado un sistema operativo (el DOS fue adquirido y adaptado) y nunca crearon mucho de una interfaz gráfica de usuario, y de repente estaban en modo de emergencia tratando de copiar el innovador sistema operativo Macintosh de Apple sin tanto como un modo gráfico (Windows 1.0 es básicamente renderizado en arte ASCII extendido). Dicho esto, queda descalificado (al igual que el mucho mejor 3.1) porque no es realmente un SO, sino sólo una nueva interfaz gráfica de usuario superpuesta a DOS, con algunas características de gestión de memoria y multitarea, em, falsas.
Windows Me está construido sobre una base razonablemente sólida: Windows 98 SE, probablemente la tercera mejor versión de consumo (léase "doméstica") de Windows, y el primer SO de consumo sólido de Microsoft. Probablemente Me se merezca el título de peor versión porque sus cimientos eran muy buenos y se las arregló para desaprovecharlos casi todos. La evidencia anecdótica sugiere que funcionó razonablemente en alrededor del 50% de los sistemas, y falló completamente en el otro 50%, con problemas increíbles como la desaparición de características de hardware de la noche a la mañana: en el plazo de dos semanas, el mío dejó de detectar tanto mi tarjeta de sonido como la capacidad de mi ordenador para entrar en reposo S3, que habían funcionado en la instalación, y siguió funcionando durante años después de volver a Windows 98, y luego pasar a Windows XP. Por otra parte, también se las arregló para tener el peor nombre: su nombre se pronunciaba oficialmente como la palabra "me", no M.E.
Vista recibe muchas críticas, y con razón, pero una cosa que hay que mantener en perspectiva es que fue la reconstrucción más completa de un sistema operativo de Microsoft desde Windows NT 3.11 de 1992 (sí, la primera versión de NT es la 3.11, Microsoft tiene una forma extraña con los números de versión - Windows 8 es en realidad 6.2). También es el primer intento de Microsoft de crear un núcleo de sistema operativo seguro para los usuarios domésticos. La seguridad y la compatibilidad están en los extremos opuestos de un espectro, y mientras que UNIX está sólidamente cerca del extremo de la seguridad, Microsoft siempre se ha ceñido casi por completo a la compatibilidad (excepto en la serie NT/2000, que está ligeramente al otro lado). Vista fue un intento de implementar una sólida protección del sistema operativo, que se podría considerar como la imposición de la ley marcial en todo el software.
Una dictadura militar que impone la Ley Marcial no tendrá demasiados problemas, porque es bastante similar a lo que siempre ha estado sucediendo - pero inténtelo en un país como los EE.UU., y tantas cosas dejarán de funcionar que paralizarán el país. Partiendo de un sistema de una sola tarea bajo DOS, el software siempre ha tenido el control de la máquina, con el SO cumpliendo todos sus caprichos: esto da poder al software, pero también da a Windows los virus más resistentes de la industria, ya que básicamente pueden dictar lo que tienen que hacer. Añadir la protección del sistema operativo significaba que una tonelada de software dejaría de funcionar correctamente... a menos que le dieras un pase libre, que es la ventana emergente del UAC. Nunca respondas "Sí" en esa pantalla y Windows es de repente un sistema operativo razonablemente seguro, aunque mayormente inutilizable.
Vista no era una buena versión de Windows ni mucho menos, y Microsoft tomó algunas decisiones muy malas allí, pero es un poco miope concluir que era la peor versión de la historia. Es simplemente una versión horrible en un largo legado de versiones buenas y malas. Yo definitivamente instalaría Vista en lugar de 1.0 o Me.