Bueno, veamos...
- El curso de iOS Stanford de Paul Hegarty es gratuito y viene como en el nombre por Stanford.
- El curso de Ray Wenderlich viene, si se descuenta, 9,99 dólares en Udemy, hasta 200 sin descuento. Ray Wenderlich también produce contenido de calidad.
Mi recomendación sería, empezar por donde es gratis. No es que comprar algo sea malo (yo sí compro muchos libros), pero cuando tienes un curso hecho por gente con derecho, gratis, al menos deberías darle una oportunidad, tanto para aprender algo en el inicio, como para tener una idea de cómo puede ser un curso.
Después de eso, si sientes que tu preparación está incompleta, o que quieres más, o que el curso no tenía tanta calidad después de todo, entonces puede ser más prudente optar por una solución comprada.
También hay que tener en cuenta que el curso de RW en Udemy es bastante económico para sus estándares, ya que cada libro de ellos sale a unos 54,99$, y la suscripción para los vídeos en su sitio es de 19,99$/mes. Aunque también tienen muchos artículos gratuitos.
Cada cosa cubre cosas diferentes, con algún solapamiento entre ellas.
Si quieres ser desarrollador de iOS, RW será un gran recurso para ti, eso está garantizado. Mi consejo es que empieces con todo lo que puedas sobre la marcha (por eso puede ser más prudente Stanford), y después de captar conceptos, elijas qué aprender mejor. Entonces incluso los libros bastante caros de RW podrían servirte.