Depende de lo que entiendas por "desarrollo web". Si te refieres a simplemente hacer sitios web estáticos o ligeramente dinámicos - eso es bastante inútil desde el punto de vista de la carrera ya. A mí me funcionó muy bien... ¡hace unos 15 años!
Las aplicaciones web - bueno, tienen que existir. En la actualidad; sin alguna interacción en el lado del servidor, nuestras aplicaciones cliente no pueden hacer mucho. Python es un lenguaje popular para estos; aunque no tome mucho de mi palabra para ello, ya que he estado centrado más en el lado del cliente cosas para la última década .... La última vez que escribí una API, fue en PHP. Que también muchos todavía aman; aunque es un lenguaje un poco feo. Concedido, esto fue antes de que PHP tuviera alguna característica de POO (< PHP 5 creo); era puramente código procedimental impío que estoy seguro que haría que mi cabeza explotara si tuviera que mirarlo ahora.
En realidad, estando en la escuela secundaria y considerando una carrera y siendo esos tus intereses - definitivamente sugeriría ir más hacia el desarrollo de iOS. El iPhone no va a ninguna parte en el corto plazo, Swift es un gran lenguaje (aunque, todavía estoy en su mayoría atascado en Obj-C en mi trabajo) y hay toneladas de puestos de trabajo para ello.