Para mí siempre es más fácil empezar con el lenguaje de programación que tienes pensado utilizar en tu proyecto. Es menos lento y más productivo. Pero algunos principiantes intentan aprender un lenguaje más fácil y el siguiente paso sería el lenguaje de destino.
No aprendes Python y lo conviertes a Objective C, esto te llevará a cometer muchos errores que no quieres perder tiempo en arreglar.
Aprendes Python como un lenguaje más fácil y una buena opción para los principiantes, Objective C suele ser malo para los principiantes, y luego empiezas a aprender Objective C.
Objective C es un lenguaje de bajo nivel y tiende a ser más eficiente. Lo que puedes hacer en Objective C no lo puedes hacer de forma fluida en Python.
De lo que hablas aquí (app de Instagram) es de los lenguajes front-end y back-end que pueden ser diferentes. Puedes usar Objective C para el desarrollo front-end para iOS y Python, Java, C#, C++, ... para el desarrollo back-end.
Como dijo Kyle Howard, siempre puedes aprender Swift, cualquier cosa que se pueda hacer con Objective C se puede hacer más fácilmente con Swift.