Dudo que alguien rechace un cheque generoso en agradecimiento a su esfuerzo. (Simplemente que sea "sin condiciones" como el software - ver más abajo.)
Lo digo más que nada en broma, pero hay una serie de proyectos que funcionan con un presupuesto reducido a pesar de ser críticos para las grandes empresas. Me viene a la mente OpenSSL tras su reciente problema. Yo no esperaría que el usuario medio donara al proyecto, pero las grandes empresas que manejan muchos millones de dólares en transacciones a través del software deberían haberlo hecho.
Volviendo a la cuestión más amplia, hay algunos ángulos legales interesantes a considerar. (IANAL pero he leído discusiones a lo largo de los años.) Se reduce a la "garantía de comerciabilidad", según recuerdo. La idea es que si te doy algo gratuitamente, no tengo ninguna obligación. Si le vendo algo entonces hay una presunción legal de que lo que le vendí tiene algún valor y estoy obligado a respaldarlo.
Es por eso que todo el software comercial tiene una licencia que dice que la "garantía de comerciabilidad" se limita al costo del software. Puede tener un error que le cueste un millón de dólares reparar, pero como mucho puede recuperar el coste del software. Si quieres una mejor protección tienes que comprar una licencia de soporte - y eso's a menudo donde las empresas hacen el dinero real.
También hay una desventaja práctica de vender algo - un operador de poca monta probablemente puede recoger el dinero a través de una cuenta de paypal. Cualquier cosa que lleve a un negocio tendrá que ser un negocio en sí mismo y eso's una empresa no trivial. Licencia comercial, cuenta corriente comercial, recaudación del impuesto sobre las ventas (si procede) tanto en la jurisdicción local como en la del cliente (si procede), etc. Eso significa que el coste mínimo para que merezca la pena puede ser bastante significativo. Eso cambia con un creador de mercado como Apple o Google para las aplicaciones de teléfonos inteligentes.