Necesito un certificado de desarrollador de Apple para probar una aplicación que requiere varios dispositivos para funcionar?

Sí. Pero no tiene por qué ser una cuenta de desarrollador de pago.

Aclaremos. Una cuenta de desarrollador es una cuenta de ID de Apple asociada a un desarrollador.Puede ser de pago (100$/año) o no. Sólo necesitas la de pago si quieres subir algo a TestFlight (beta) o a la tienda de aplicaciones. Puedes instalar localmente en hasta 100 iPhones (y hasta 100 de cada uno de los otros dispositivos también) con una cuenta de desarrollador no pagada.

No estoy seguro de cómo estás usando "certificado" en tu pregunta. Si te refieres a cuenta, entonces mira arriba. Cuando oigo certificado pienso o bien en algún programa de licencias - que absolutamente no es necesario. O en un certificado criptográfico.

Un certificado criptográfico es utilizado por una cuenta de desarrollador de Apple. Es bastante fácil crear un certificado de desarrollador y el IDE de Xcode para escribir código iOS le guiará a través de este proceso. Necesitarás hacer uno de estos para cargar tu software en los dispositivos ya que así es como Xcode "firmará" tu app por ti.