Buena pregunta
¿Por qué es tan difícil hacer jailbreak a Windows phone
En primer lugar no es Jailbreaking ,en.Windows Phone el procedimiento se conoce como "Introop Unlocking Device", en windows phone el desbloqueo viene en tres niveles, Side Loading (carga de aplicaciones de origen desconocido, que es válido y firmado digitalmente por Microsoft) Primer Nivel
Modo Desarrollador: Para que los desarrolladores puedan probar las aplicaciones
El tercer nivel es Introop Unlocking:Desbloquear su dispositivo para obtener un control completo sobre él y personalizar el teléfono según su deseo, lo cual no es recomendado por Microsoft, ya que puede bloquear su dispositivo, y anular la garantía,
Ahora por qué es difícil
- Este no es un sistema operativo de código abierto
- Este es un teléfono basado en las empresas
- ya que es un teléfono basado en las empresas, tendrá un sistema operativo de código abierto;s Enterprises based Phone it will have a Business Grade Security
Windows Phones are Considered as the Secured Smartphone in the Planet so it should be Hard to Break its Security and Stole your Information
"This is Why Windows Phone are hard to Interoop unlock" in your case Jail breaking