¿Qué es más flexible, Windows o macOS?

La pregunta no puede ser respondida como se ha planteado, porque no has definido "flexible".

En mi Mac, puedo ejecutar aplicaciones de Mac, aplicaciones de Windows, aplicaciones de Linux y aplicaciones de X11. En Windows, puedo ejecutar aplicaciones de Windows. ¿Hace eso que macOS sea más flexible?

En Windows, puedo ejecutar una gama más amplia de hardware. Hace eso que Windows sea más flexible?

El Mac sale de la caja con el conjunto completo de herramientas de línea de comandos de Unix, servidores Unix como Apache, procesadores de lenguaje como PHP y Ruby/Rails, y el entorno de desarrollo estándar de Mac (Xcode) soportado por el proveedor es gratuito. Windows viene de fábrica con mucho menos, y la mayor parte de lo que trae es privativo. El entorno de desarrollo estándar de Windows, soportado por el proveedor, es comercial. ¿Hace eso que el Mac sea más flexible?

Por defecto, el Mac sólo ejecutará aplicaciones firmadas. Por defecto, Windows ejecutará cualquier aplicación, firmada o no. ¿Hace eso que Windows sea más flexible? O es un empujón, ya que esos valores predeterminados se pueden cambiar en ambas plataformas?

A menos que pueda definir exactamente lo que quiere decir con "flexible", no puede esperar realmente una respuesta razonable.