El jailbreak es un proceso de modificación de iOS para cambiar su comportamiento y las restricciones de Apple.
Por ejemplo: Apple sólo permite ejecutar aplicaciones firmadas digitalmente que provienen de la AppStore o de fuentes verificadas (como las aplicaciones empresariales). El Jailbreak permite ejecutar aplicaciones de "App Store" de terceros como Cydia - o incluso de cualquier fuente. Esto disminuye significativamente el nivel de seguridad de iOS por lo que cosas como el malware o incluso el robo de identidades pueden ocurrir.
La siguiente área de la comunidad de jail breaking es la de los tweaks - modificaciones en la UI de iOS o algunas características personalizadas. Apple tiene una forma sólida de cómo debe funcionar la UX de iOS, así que si quieres cambiar algo que Apple no permite cambiar - hay un tweak para ello. Cydia tiene una gran cantidad de tweaks - útiles o no. La desventaja de los tweaks es que no están tan probados, por lo que iOS puede tener errores, cuelgues, las aplicaciones pueden bloquearse o algo así.
El último: Apple permite ejecutar cada aplicación en "sandbox" - cada aplicación puede leer sólo sus propios archivos, y debe comunicarse con otras aplicaciones a través de la api del sistema. El Jailbreaking permite que cualquier aplicación tenga acceso completo a todo el dispositivo - para bien o para mal.