Lo siento, pero esto es más una cuestión de "cuál es la menos mala".
¿Personalmente? Windows 7 es el que actualmente es más estable, o más bien "menos inestable", a la vez que tiene mejor rendimiento que el resto (de nuevo lo menos malo), y sigue teniendo compatibilidad con la mayoría del hardware y el software.
Es probable que esto cambie pronto, ya que su plazo de soporte finaliza el próximo año. En cuyo caso probablemente entonces diría que Win10 sería la única versión viable.
Los anteriores Windows pudieron ser "buenos" en su día, pero ahora son completamente inútiles. No serviría de nada ni siquiera discutirlos. Tienen demasiados problemas como para ser útiles a nadie hoy en día. Incluso si de alguna manera pudieras "crackearlos" para instalarlos en contra de las licencias de Microsoft, pronto te encontrarías con problemas en los que los controladores de hardware no están disponibles y el software simplemente no funciona.
Desde una perspectiva puramente histórica, diría que la versión de Windows con la que menos problemas he tenido en todos los años que la he utilizado - Windows NT 4.0. Sin excepciones. La única que se le acercó fue NT 5.0 (o más bien llamada Windows 2000). XP sería el 3º (probablemente empatado con W7), tuvo grandes problemas en sus inicios y sólo se pudo utilizar a partir del Service Pack 2.
Si te has quedado con Windows, entonces te diría que tienes que pasarte a Windows 10 ya. Sólo te quedan un puñado de meses antes de que W7 "muera". No hay elección en el asunto, o vas por W10 o no vas por Windows en absoluto.
Nota, en realidad hay muy pocas razones para que alguien se quede con Windows hoy en día. Los juegos, las artes gráficas, la edición de vídeo, el CAD/BIM, etc. son probablemente lo más cercano a ser una casi necesidad para Windows. Aunque incluso en esos casos sólo hay unos pocos elegidos que no encontrarían la manera de hacer que sus programas funcionen decentemente (o incluso mejor) en algo como Linux, o de hacerse con alternativas iguales o mejores también. No importa los programas de "usuario normal" como el correo electrónico, la navegación web, la productividad de la oficina (para esas cosas como LibreOffice, Caligra Office, Thunderbird, Evolution, FireFox, Chromium, etc. ya son mejores que los equivalentes en Windows - todos los cuales también se pueden ejecutar en Windows si así lo desea).
Personalmente sólo hay un único programa que me retiene de abandonar Windows por el desagüe: AutoDesk Revit - un modelador de información de construcción 3d y creador de documentación de construcción destinado a varias disciplinas que colaboran entre arquitectos, ingenieros, aparejadores y gestores de proyectos. De todo el resto (renderizado 3d, paseos en realidad virtual, artes gráficas 2d, etc.) de lo que hago constantemente, realmente encuentro mejores alternativas a las cosas que la mayoría sigue golpeando sus cabezas contra el monstruo de Windows. Y no, no son cosas "gratuitas" - pago por algunas de ellas, por ejemplo, mi programa CAD favorito es BricsCAD - su versión nativa para Linux cuesta entre $800 y $1500 (no es exactamente "barato" ... hasta que lo comparas con el precio de algo como AutoCAD).