Es difícil equivocarse con el desarrollo móvil. Yo evitaría Objective-C, dado que Swift no estoy seguro de qué tipo de futuro tiene, y su va a ser la transición más difícil de C #. Creo que la web móvil multiplataforma tiene un futuro brillante, al igual que las aplicaciones híbridas, por lo que tal vez busque allí. Los navegadores de iOS y Android se basan en webkit, y con un simple archivo CSS básicamente se comportan igual. Si usted don't ya tiene un Mac que no podría invertir en uno ahora, que sugiere Android. Ambos tienen sus puntos positivos y negativos en cuanto a desarrollo. Personalmente me gusta más el conjunto de herramientas de Android.
Realmente lo más importante para ti es conseguir tu cabeza alrededor de la forma en que funcionan las aplicaciones móviles. No sólo cómo están codificadas, sino también cómo están diseñadas, con respecto a una pantalla más pequeña, diferentes opciones de entrada, diferente almacenamiento y diferente relación con los servicios web que el escritorio. Si consigues dominar eso, todo lo demás es sólo sintaxis.