Podrías comprobar la última vez que se accedió a los archivos, pero eso probablemente sólo te dirá cuándo insertó la memoria USB y el ordenador escaneó el contenido. No te dirá de ninguna manera si los copió o no.
Creo que necesitas un control de la realidad. Si le das a alguien una memoria USB que contiene archivos privados o secretos, entonces es tu culpa si esa persona accedió a ellos.
No tienes derecho a registrar su ordenador en busca de los archivos. Podrías preguntarle a tu amigo sobre los archivos, pero esto podría empeorar las cosas, especialmente si simplemente ha copiado los archivos y aún no sabe exactamente qué archivos son.
Si no quieres que alguien acceda a los archivos, no le des una carpeta llena de ellos. Si es absolutamente necesario, entonces usted puede cifrar los archivos. Si no puedes hacerlo, no los guardes en una memoria USB para dársela a tus amigos.
Apunta esto a la experiencia y piénsalo bien la próxima vez que tengas que compartir archivos. ¿Has oído hablar del correo electrónico... o de la nube? Sólo una idea