Parece que muchas respuestas son de personas con mucha más experiencia en un SO que en el otro. Como alguien que utiliza servidores Linux y Windows todos los días - y lo ha hecho durante décadas - voy a ofrecer mi opinión.
En primer lugar, es importante entender que el sistema operativo más fácil no es Windows, Linux u OSX - es el que usted sabe cómo usar. Así que la gente que argumenta que Windows es más fácil o más rápido de usar está simplemente mostrando su familiaridad. No digo que no usen Linux, sino que no lo conocen tan bien como Windows, y eso está bien. Como Windows está en casi todos los escritorios, no encontrarás muchos administradores de Linux que lo desconozcan por completo. Sin embargo, si sentamos a alguien que sólo ha sido administrador de servidores Linux y le pedimos que haga algo en un servidor Windows - como solucionar problemas de VPN de Anywhere Access desde el rol de Essentials en un servidor Windows si la función de reparación incorporada falló - y verlos gritar sobre lo estúpido que es Microsoft por tener un registro tan estúpido y por qué lo hacen de esa manera y... En realidad es bastante divertido. Todos los sistemas operativos son difíciles de usar si no sabes cómo utilizarlos.
Así que, dado que casi todos los puntos de discusión aquí se destilan a "Windows es más fácil" dicho de una docena de maneras diferentes y con unas cuantas justificaciones diferentes, voy a estar de acuerdo y decir que el mayor beneficio de usar Windows Server sería que probablemente estás más familiarizado con él.
Otro beneficio es que, por la razón anterior y debido a la dominación de Microsoft en el escritorio, los administradores de Windows son una docena de centavos y menos costosos de contratar. Los más capacitados son un poco más difíciles de encontrar, pero siguen siendo menos costosos que los administradores de Linux.
Además, encontrará más aplicaciones empresariales de back office que requieren Windows Server que las que requieren (o incluso se ejecutan en) Linux. El componente de servidor de Syspro (una popular aplicación ERP) sólo se ejecuta en servidores Windows, por ejemplo. Si sus usuarios necesitan esa aplicación -o una parecida-, Windows es su única opción.
Aparte de esas cosas, la preferencia personal es casi todo lo que queda
Windows no es más estable que Linux (ni es necesariamente menos en estos días), ni es menos complicado o más seguro. Señalar Heartbleed (un fallo difícil de explotar de forma significativa) e ignorar otros fallos de Windows mucho más graves es poco sincero. Lo sería igualmente que un usuario de Linux se quejara de que este exploit hace que Windows sea terrible mientras ignora éste.
Si te haces esta pregunta porque necesitas elegir entre los dos para un proyecto que estás comenzando ahora, probablemente vas a obtener el beneficio más inmediato eligiendo el SO con el que estás más familiarizado, teniendo en cuenta las necesidades específicas de la aplicación y tu presupuesto. Pero no dejes que nadie te convenza de que ninguno de los dos SO es intrínsecamente superior al otro para todas las tareas.