¿Es ilegal ejecutar OSX en una máquina virtual? Recuerdo que Apple decía que su SO era gratuito?

Apple no vende software. El SO (OSX/macOS) está pensado para venderse empaquetado con el hardware que venden. Por lo tanto, si vas a instalarlo en algún hardware que no sea de Apple, no están recibiendo ningún pago por ello, y está en contra de su acuerdo de licencia.

Por eso afirman que sólo puedes ejecutarlo en el hardware proporcionado por Apple. Ellos quieren su parte... les costó tiempo y dinero desarrollar el sistema operativo, así que por qué no van a querer algún pago por el uso que hagas de él. Sólo que su objetivo no es vender el software, sino el hardware. Por lo tanto, eres libre de instalarlo y usarlo siempre que lo ejecutes en una máquina proporcionada por Apple (incluso si lo ejecutas dentro de una máquina virtual en esa máquina de Apple).

Donde se vuelve ilegal es cuando lo ejecutas en hardware que no es de Apple. Esto significaría que Apple nunca recibió ningún dinero de usted para ejecutarlo de esta manera. Eso es lo que su licencia trata de impedir que hagas.