[Actualizo esto ahora porque por fin tengo un iPad y la versión de OmniFocus para iPad]
Para mí, sí. Tengo las versiones para iPad, iPhone y OS X. Las sincronizo a través de Omni Sync Server. Así gestiono mis tareas esté donde esté. Probablemente podría arreglármelas sólo con la versión para iPhone, pero es bueno tenerlas todas. La versión para iPad es lo máximo. Su interfaz de usuario es simplemente increíble.
Los precios han bajado un poco últimamente. La versión para OS X cuesta ahora 39,99 dólares. Y la versión para iPad cuesta ahora 19,99 dólares. La versión para iPhone sigue costando 19,99 dólares. Así que ahora son 80 dólares si se compra para las tres plataformas (que es lo que costaba la aplicación para Mac sola).
Cuando se calcula el TCO, se debe tener en cuenta el servicio de sincronización (gratuito y bueno) que se incluye con cualquiera de las aplicaciones. Eso' es algo no trivial por lo que muchas empresas cobrarían. OmniFocus es más cara que muchas otras aplicaciones de esta categoría, pero, en mi opinión, realmente obtienes lo que pagas. Realmente dan soporte a las aplicaciones. Hay actualizaciones regulares (gratuitas). No es sólo una cosa de una sola vez que ponen ahí y dejan que se pudra, como tantas otras aplicaciones.
Mi recomendación es empezar con algo pequeño. Comprarlo para una plataforma. Si te gusta, puedes ramificarte a partir de ahí.