El jailbreaking, una forma de escalada de privilegios [1], es en realidad anterior a iOS. Puedes encontrar referencias anteriores a "jailbreak" con bastante facilidad ([2] y [3]). Como su nombre indica, es un tipo de técnicas que rompen una "cárcel" de software diseñada para impedir la manipulación o el acceso no deseados a determinadas partes de un sistema. Un ejemplo típico (y antiguo) de una jaula es la función "chroot" que existe en casi todas las variantes de UNIX, incluido BSD en el que se basa iOS. La "jaula" en iOS es más que un entorno "chroot" para las aplicaciones, e incluye una implementación completa de la cadena de confianza [4]: desde la ROM de arranque hasta las aplicaciones. La cadena de confianza es esencial para construir un sistema seguro y controlado. Sin embargo, los eslabones de la cadena no son completamente seguros, lo que deja espacio a las técnicas de jailbreaking. Dependiendo de la técnica de jailbreaking específica, el jailbreaking puede permitirte romper ciertas limitaciones pero difícilmente te dará acceso a todo. Por ejemplo, con un jailbreak chroot tradicional, obtienes un mayor acceso al sistema de archivos, pero sigues estando limitado por el sistema de permisos del sistema de archivos que dicta si puedes leer o modificar un archivo.
Respecto a Android, no estoy seguro de si Android tiene implementada una cadena de confianza, pero "root" en Android simplemente se refiere al usuario especial "root" que existe en casi todas las variantes de UNIX, incluyendo Linux, que es el kernel utilizado en Android. Como en cualquier sistema Linux típico, tener acceso al usuario root en Android es suficiente para realizar prácticamente todo. Si se puede hacer root en un sistema de este tipo, asegurarlo se convierte de repente en algo mucho más difícil.
[1] http://en.wikipedia.org/wiki/Privilege_escalation#Jailbreaking
[2] http://www.bpfh.net/simes/computing/chroot-break.html
[3] http://unix.derkeiler.com/Newsgroups/comp.unix.solaris/2006-02/msg01384.html
[4] http://en.wikipedia.org/wiki/Chain_of_trust