He estado recibiendo ese mensaje ocasionalmente durante años en mi viejo MacBook Air con su relativamente pequeña unidad de 120 GB. Lo solucioné a través de varios pasos.
Primero, ordené mis directorios por tamaño para ver qué era lo que más espacio ocupaba. (En el Finder, seleccione el menú, Ver->Mostrar opciones de vista. Luego selecciona la opción, "Calcular todos los tamaños". A continuación, utilice la vista de lista y haga clic en el encabezado de la columna Tamaño para ordenar por tamaño. El ordenador puede tardar un poco en calcular todos los tamaños de las carpetas la primera vez.)
Después borré todos los archivos grandes que ya no necesitaba.
Primero borré la caché de mi navegador. Esto a veces despeja GB de espacio, especialmente si has estado viendo muchas películas.
Cuando eso no fue suficiente, borré muchas películas antiguas, juegos a los que ya no jugaba, imágenes de disco de aplicaciones descargadas que ya no necesitaba. Tuve que vaciar la Papelera para liberar todo ese espacio después de borrar los archivos. Eso ayudó pero no fue suficiente para mí.
Mi iTunes y mi Fototeca estaban ocupando demasiado espacio para permitirme actualizar mi SO. Decidí mover ambos a unidades externas. Mi biblioteca de iTunes está ahora en una memoria USB. Mi fototeca está en un disco duro externo USB.
Cómo hacer estos 2 últimos pasos no era obvio. Tuve que buscar en Internet las instrucciones de cómo hacerlo. Una vez que encuentras las instrucciones, es sencillo de hacer. Sólo hay que acordarse de conectar el disco o el lápiz de memoria que contiene los archivos antes de iniciar iTunes o Fotos.
Entonces tuve espacio suficiente para actualizar mi SO a 10.13, High Sierra. Esta versión viene con una utilidad que te ayuda aún más a limpiar el disco duro.