Tu servidor proxy no ejecutará ninguna aplicación para ninguna plataforma. El mero trabajo de un servidor proxy es actuar como una puerta de enlace de filtrado de paquetes y clientes a los servicios que usted aloja en otro servidor. Si quiere alojar aplicaciones para el iPhone en el servidor principal, tendría que ejecutar algún tipo de software de emulación que pudiera ejecutar esas aplicaciones para el iPhone o tendría que configurar una máquina virtual al estilo de la arquitectura del iPhone y ejecutar iOS en ella, lo que es básicamente imposible ya que Apple no permite descargar su sistema operativo de forma gratuita + el hardware está basado en el procesador Arm y no en x86_64, y también es una violación de la licencia de software de Apple.
Las herramientas de desarrollo Xcode de Apple incluyen un simulador de iOS (iPhone y iPad) que ejecutará tu código iOS. Supongo que podría llamarse máquina virtual, pero no se ejecuta de forma nativa en VMware. Xcode es gratuito para todos los usuarios de Mac. Podrías instalar OS X en una máquina virtual VMware, luego instalar Xcode en ella, y luego ejecutar el simulador de iOS allí, pero ¿por qué no ejecutarlo en el entorno nativo de Mac? Se ejecutaría mucho mejor allí.
Nota importante: Hice una prueba rápida, y el simulador de iOS no se iniciaba en una máquina virtual VMware guest OS X. Era una beta de Xcode 6, así que no sé dónde está el problema, y no tengo tiempo para averiguarlo. Como ya he dicho, ejecuta Xcode y el Simulador de iOS de forma nativa en tu Mac, y de todas formas funcionará mucho mejor.
Usa ese PC Mac OsX como servidor y configura un servidor proxy que's cumpla con todas las peticiones de los clientes.