Primero debes preguntarte si deberías actualizar. Si estás ejecutando OS X Lion, tu hardware tiene al menos 5 años (fue lanzado antes de julio de 2012). Es probable que no tenga un SSD y existe la posibilidad de que no tenga suficiente RAM.
Aunque Apple dice que Sierra puede funcionar con tan solo 2 GB de RAM, yo no lo haría, será muy lento.
MacOS Sierra - Especificaciones técnicas
También recomendaría encarecidamente un SSD en tu Mac. Lion/Mountain Lion fue el inicio de la era de los SSDs asequibles y desde entonces el rendimiento de los nuevos sistemas operativos ha disminuido con cada lanzamiento en hardware con disco duro giratorio. No entiendo por qué Apple sigue vendiendo iMacs con discos duros giratorios: una simple actualización de un SSD (o almacenamiento flash) tendrá un impacto significativo en el rendimiento del Mac.
Ahora que he sacado todo esto, suponiendo que tienes un SSD y 4 GB de RAM o más, personalmente haría una instalación limpia.
Sí, te llevará más tiempo hacer una copia de seguridad de tus datos, instalar el sistema operativo, restaurar tus datos y luego reinstalar tus aplicaciones - pero tendrás un sistema que funciona más limpio y más rápido que si haces una actualización directa.
Cuando se trata de hacer una copia de seguridad y restaurar tus datos - no te limites a ir a Time Machine y decirle que restaure todo, aplicaciones y todo, sobre la instalación limpia de Sierra. Si haces esto, también podrías hacer la instalación de la actualización de todos modos.
Restaura tu carpeta de inicio (con tus carpetas de Documentos, Escritorio, Música, Imágenes, etc) y haz una instalación limpia de tus aplicaciones. Tu sistema funcionará mejor y tendrás menos problemas extraños potenciales. El aumento de rendimiento en particular es importante para el hardware más antiguo.
Edición - Acabo de ver que tienes una máquina de 2011 - esto se acerca a las máquinas más antiguas que Sierra incluso soporta, sin embargo todo lo que he dicho se mantiene.
No te molestes con la actualización si tienes menos de 4 GB de RAM o si no tienes un SSD. No dices si es un portátil o un iMac, en cualquier caso, actualizar el almacenamiento en una máquina de esa antigüedad es relativamente sencillo. Consigue un SSD, asegúrate de que tienes 4 GB de RAM (8GB si es posible) y ve a por ello.
Incluso puedes conseguir (o pedir prestado) un Dock USB HDD para poder sacar tu viejo disco duro, instalar un SSD y luego usando el dock, clonar tu carpeta de inicio de nuevo a la instalación limpia (Migration Assistant o Carbon Copy Cloner son ambas buenas herramientas para esta tarea)