¿Qué sistema operativo debo instalar para actualizar el Mac OS X 10.9.5?

Depende del modelo de máquina que tengas. Ese Maverics 10.9.5 fue lanzado en 2014 hasta 2016. Lo que significa que es probable que tu ordenador no sea más joven que eso.

Esto puede crear un problema. Ya que Apple no da soporte a hardware antiguo de forma indefinida. Sí que dejan de dar soporte a cosas antiguas en algún momento. A partir de los propios requisitos de actualización de apple para el nuevo macOS Catalina, éste es compatible con el siguiente hardware:

  • MacBook (principios de 2015 o más reciente)
  • MacBook Air (mediados de 2012 o más reciente)
  • MacBook Pro (mediados de 2012 o más reciente)
  • Mac mini (finales de 2012 o más reciente)
  • iMac (Finales de 2012 o más reciente)
  • iMac Pro (2017)
  • Mac Pro (Finales de 2013 o más reciente)

Así que si tu máquina es más antigua que esas, Catalina definitivamente no va a funcionar. Prueba con una variante más antigua - consulta las páginas web de Apple para ver hasta qué es compatible con tu máquina en particular. Parece que la versión más antigua de OSX que sigue siendo soportada es la 10.11.6 El Capitan - todo lo anterior ha sido descontinuado. Así que esto es probablemente su mejor apuesta para el hardware realmente viejo (de sus requisitos de una máquina de 2 GB de RAM de entre 2007 y 2009, dependiendo del modelo). Todos los demás todavía son compatibles con las variantes de macOS desde Sierra.

O si simplemente no puede instalar ninguna cosa más nueva en su máquina particular puede ser el momento de hacer una de las siguientes:

  • Comprar un Mac nuevo o más joven de segunda mano capaz de utilizar las versiones más nuevas de OSX/macOS.
  • Instalar Windows en él... lo sé... pasarse al "lado oscuro" puede sentar mal. "Debería" funcionar, aunque todavía Windows 10 también tiene unos requisitos mínimos del sistema y "podría" ser que tu Mac sea tan antiguo que incluso Windows ya no sea compatible con él. Pero, ¿qué otra cosa se puede hacer?
  • Descarta OSX y opta por algún Linux en su lugar. Todos funcionan perfectamente en un hardware de mac al igual que funcionan igualmente bien en un hardware específico de Windows. Incluso en algunas cosas muy antiguas de principios de la década de 2000.

Realmente depende de ti, si quieres seguir con Mac entonces tienes que jugar con sus reglas. Si estás dispuesto a hacer un cambio tienes más opciones.